Педагогика

Социология

Компьютерные сети

Историческая личность

Международные экономические и валютно-кредитные отношения

Экономическая теория, политэкономия, макроэкономика

Музыка

Гражданское право

Криминалистика и криминология

Биология

Бухгалтерский учет

История

Правоохранительные органы

География, Экономическая география

Менеджмент (Теория управления и организации)

Психология, Общение, Человек

Философия

Литература, Лингвистика

Культурология

Политология, Политистория

Химия

Микроэкономика, экономика предприятия, предпринимательство

Право

Конституционное (государственное) право зарубежных стран

Медицина

Финансовое право

Страховое право

Программирование, Базы данных

История государства и права зарубежных стран

История отечественного государства и права

Трудовое право

Технология

Математика

Уголовное право

Транспорт

Радиоэлектроника

Теория государства и права

Экономика и Финансы

Экономико-математическое моделирование

Международное право

Физкультура и Спорт

Компьютеры и периферийные устройства

Техника

Материаловедение

Программное обеспечение

Налоговое право

Маркетинг, товароведение, реклама

Охрана природы, Экология, Природопользование

Банковское дело и кредитование

Биржевое дело

Здоровье

Административное право

Сельское хозяйство

Геодезия, геология

Хозяйственное право

Физика

Международное частное право

История экономических учений

Экскурсии и туризм

Религия

Искусство

Экологическое право

Разное

Уголовное и уголовно-исполнительное право

Астрономия

Военная кафедра

Геодезия

Конституционное (государственное) право России

Таможенное право

Нероссийское законодательство

Ветеринария

Металлургия

Государственное регулирование, Таможня, Налоги

Гражданское процессуальное право

Архитектура

Геология

Уголовный процесс

Теория систем управления

Бутадиен – 1,3

Бутадиен – 1,3

Оглавление TOC o '1-2' h z u Получение . PAGEREF _Toc104312197 h 3 Физические свойства . PAGEREF _Toc104312198 h 4 Химические свойства . PAGEREF _Toc104312199 h 4 Применение . PAGEREF _Toc104312200 h 8 Литература . PAGEREF _Toc104312201 h 8 Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в углеродной цепи молекулы две двойные связи. 1. Строение бутадиена:

а) молекулярное б) структурное
C 4 H 6 – бутадиен CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен -1,3
Вид гибридизации CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен-1,3 Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород.

Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости.

Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен.

Особенно это проявляется в реакциях присоединения.

Получение Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов. 1. Основным промышленным способом получения дивинила является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над катализатором (Сг 2 0з): Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов. 2. Впервые дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). И качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода): 3. Дивинил в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.

Физические свойства Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5 °C, температура кипения –4,5 °C, оптическая плотность 0,627. Практически нерастворим в воде.

Химические свойства Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей.

Однако для т ex и других характерны прежде всего реакции присоединения Реакции присоединения . Присоединение водорода (гидрирование), галогенов ( галогенирование), галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-рисоединение): Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение.

Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиЯНИем динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды: К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента: Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам ( C 1 и C 4). Между атомами С2 и Сз устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C 1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь. Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции.

Например, водород в момент выделения (при взаимодействии цинка с соляной кислотой) присоединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализатором Ni ) - в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана: Если присоединение НВг идет при -80 °С, то образуется 80 % продукта присоединения в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию проводить при 40 °С, то соотношение продуктов будет обратным.

Диеновые синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении нлконя или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену С сопряженными двойными связями.

Например: Такие реакции используют для получения многих циклических орга нических соединений.

Непредельные соединения, вступающие в реак цию с диенами, называют диенофилами.

Диеновые синтезы известны как синтезы Дильса — Алъдера (по имени ученых, открывших эти реакции). Реакции полимеризации.

Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомоле кулярных продуктов.

Реакции полимеризации протекают с присоеди нением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4- и 1,2-положения. Вот как выг лядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бута-диена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положе ние 1,4: Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме: Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3): В общем виде формулу полиизопрена записывают так Применение Бутадиен применяется при производстве каучуков.

Бутадиеновые каучуки получают полимеризацией бутадиена-1,3 на стереоскопических катализаторах.

Бутадиеновый каучук относится к каучукам общего назначения.

Обладает высокой износои морозостойкостью.

Устойчив к многократным деформациям. В сочетании с другими каучуками его применяют в шинном производстве, а также в производстве обуви и других изделий.

Бутадиен-стирольные каучуки получают совместной полимеризацией бутадиена и стирола. Эти каучуки отличаются высокой прочностью и применяются для изготовления протекторов автомобильных шин, кабелей, а также в обувной промышленности.

Недостатком этого каучука является нестойкость к маслам и органическим растворителям.

Подобные работы

Колебательные химические реакции

echo "Поэтому раскрытие познавательного значения каждого опыта - основное требование к химическому эксперименту. Под экспериментом (от лат. «experiтeпtuт» - «испытание») понимают наблюдение исследуемо

Пищеварение

echo "Немногие задумываются, что же происходит во время этого процесса. В данном проекте будут подробно рассмотрены преобразования, происходящие с пищей в процессе пищеварения. Для этого необходимо ре

Бутадиен – 1,3

echo "Оглавление TOC o '1-2' h z u Получение . PAGEREF _Toc104312197 h 3 Физические свойства . PAGEREF _Toc104312198 h 4 Химические свойства . PAGEREF _Toc104312199 h 4 Применение . PAGEREF _Toc104312

Поверхностно-активные вещества

echo "Анионные ПАВ - органические кислоты и их соли, катионные - основания, обычно амины различной степени замещения, и их соли. Некоторые ПАВ. содержат и кислотные, и основные группы. В зависимости

Химическая кинетика

echo "Начнем со скорости протекания химической реакции. Скорость химической реакции определяется как изменение молярной концентрации одного из реагирующих веществ за единицу времени. Скорость химиче

Аномалии воды

echo "Курумоч 2006 год. Содержание. Введение. Аномалии воды. §1. Состав воды. §2. Строение молекулы. §3. Аномалии. Физические свойства. §4. Химические свойства. §5. Применение воды. Заключение.

Антиоксиданты

echo "Употребление в пищу «правильных» продуктов может значительно варьировать продолжительность жизни человека и общее состояние организма: самочувствие, настроение и многое другое. Целью нашей работ

Тонкослойная хроматография. Применение в фармации

echo "Хабаровск, 200 5 ПЛАН: Введение Физико-химические основы ТСХ Распределительная хроматография на бумаге Основы тонкослойной хроматографии сорбенты растворители подготовка пластин техника нанесени